In dieser Forschungsarbeit untersuchten wir die Diversität von Melleolid-Meroterpenoiden, die von Armillaria
ostoyae, einem der größten und ältesten Organismen der Erde, produziert werden. Dazu verwendeten wir Extrakte aus
flüssiger und fester Kulturführung. Die Studie führte zur Isolierung und Identifikation von drei neuartigen dimeren
Bismelleoliden (1–3) und drei neuen fettsäuresubstituierten Kongeneren (4–6) sowie 11 neuen (7–17) und 21 bekannten
(18–38) Derivaten. Die Strukturaufklärung erfolgte durch 1D- und 2D NMR-Spektroskopie, HRESI-MS-Daten und
Analyse der ROESY-Spektren für relative Konfigurationen. Absolute Konfigurationen wurden durch den Vergleich von
Kristallstrukturen und ECD-Spektren bestimmt. Eine Substanzbibliothek von Melleolid-Meroterpenoiden ermöglichte
eine Metabolomik-Studie und zeigte Produktionsmuster unter verschiedenen Kulturbedingungen auf. Unter Verwendung
dieser Substanzbibliothek wurden die antimikrobiellen und zytotoxischen Aktivitäten der hierin beschriebenen
Substanzen untersucht und gezeigt, dass eine Δ2,4-Doppelbindung nicht entscheidend für die antimykotische Aktivität ist.
Die Zytotoxizität war hingegen an das Vorhandensein eines Aldehyds an C-1 gebunden, ging jedoch durch eine
Hydroxylierung an C-13 verloren. Chemoinformatische Untersuchungen zeigten das komplexe Zusammenspiel zwischen
chemischen Modifikationen und biologischen Eigenschaften. Diese Studie stellt die erste systematische Untersuchung
der Vielfalt von Meroterpenoiden aus Armillaria spp. mittels MS-basierter, nicht-gezielter Metabolomik dar und bietet
Einblicke in die Struktur-Aktivitäts-Beziehungen dieser Substanzklasse durch innovative Chemoinformatische Ansätze.