Feinjustierung von Substrat--Katalysator Halogen--Halogen Interaktionen zur Steigerung der Enantioselektivität in der Halogenbrückenbindungs-Katalyse

Ein neuer Ansatz für eine hoch enantioselektive Halogen-brückenbindungs-Katalyse wurde entwickelt. Um die intrinsischen Probleme der Halogenbrückenbindungen (XB) und die daraus resultierenden ungelösten Limitierungen in der asymmetrischen Katalyse zu umgehen, wurden fein justierte Halogen--Halogen Interaktionen zwischen dem Substrat und dem XB-Donor designt, um das Substrat im Katalysatorhohlraum vorzuorganisieren und die Kontrolle über die Enantioselektivität zu verbessern. Bemerkenswerte Enantioselektivitäten von bis zu 95:5 e.r. (90% ee) wurden erreicht in einer Modell-Dearomatisierungsreaktion von halogensubstituierten (Iso)chinolinen mit mehrzähnigen anionen-bindenden Tetrakis-Iodotriazol Katalysatoren.