Αιθυλοπροπυλαιθέρας
Ο αιθυλοπροπυλαιθέρας (EthylPropyllEther, EPE) ή 1-αιθυξυπροπάνιο ή αιθυλοπροπυλοξείδιο-1 είναι μια οργανική ένωση με χημικό τύπο C5H12O και σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2OCH2CH3, που γράφεται επίσης συντομογραφικά PrOEt.
Είναι ένας αιθέρας.
Έχει τα ακόλουθα δεκατρία (13) ισομερή:
Παραγωγή
Μπορεί να παραχθεί με προπυλίωση αιθανολικού άλατος (π.χ. CH3CH2ONa) με προπυλαλογονίδιο-1 (CH3CH2CH2X) ή αιθυλίωση προπανολικού-1 άλατος (π.χ. CH3CH2CH2ONa) με αιθυλαλογονίδιο (CH3CH2X) : \\mathrm{CH_3CH_2OH + Na \\xrightarrow{-\\frac{1}{2}H_2} CH_3CH_2ONa \\xrightarrow{+CH_3CH_2CH_2X} CH_3CH_2CH_2OCH_2CH_3 + NaX} ή \\mathrm{CH_3CH_2CH_2OH + Na \\xrightarrow{-\\frac{1}{2}H_2} CH_3CH_2CH_2ONa \\xrightarrow{+CH_3CH_2X} CH_3CH_2CH_2OCH_2CH_3 + NaX}
Χημικές ιδιότητες και παράγωγα
Υπό την επίδραση φωτός (hv) και ατμοσφαιρικού οξυγόνου σχηματίζει ασταθή και εκρηκτικά υπεροξείδια : \\mathrm{CH_3CH_2CH_2OCH_2CH_3 + O_2 \\xrightarrow{hv} \\frac{1}{2}CH_3CH_2OCH(O_2H)CH_2CH_3) + \\frac{1}{2}CH_3CH(O_2H)OCH_2CH_2CH_3)}
Με τη επίδραση οξέων, κλασσικών ή κατά Lewis παράγει διάφορα οξώνια, δηλαδή ασταθή και πολύ δραστικά παράγωγα του τετρασθενή O+ : \\mathrm{CH_3CH_2CH_2OCH_2CH_3 + H^+ \\xrightarrow{} [(CH_3CH_2CH_2)(CH_3CH_2)OH]^+} \\mathrm{CH_3CH_2CH_2OCH_2CH_3 + BF_3 \\xrightarrow{} [(CH_3CH_2CH_2)(CH_3CH_2)O][BF_3] \\xrightarrow{+RF} [BF_4][(CH_3CH_2CH_2)(CH_3CH_2)O(R)]}
1. Με επίδραση νερού, σε όξινο περιβάλλον, υδρολύεται προς ισομοριακό μίγμα αιθανόλης κσι προπανόλης-1 : \\mathrm{CH_3CH_2CH_2OCH_2CH_3 + H_2O \\xrightarrow{H^+} CH_3CH_2OH + CH_3CH_2CH_2OH}
2. Με επίδραση ψυχρού υδροϊωδίου (HI) παράγεται σχεδόν ισομοριακό μίγμα αιθανόλης, αιθυλοϊωδιδίου, προπανόλης-1 και προπυλοϊωδίδιου-1: \\mathrm{CH_3CH_2CH_2OCH_2CH_3 + HI \\xrightarrow{} \\frac{1}{2}CH_3CH_2CH_2I + \\frac{1}{2}CH_3CH_2OH + \\frac{1}{2}CH_3CH_2I + \\frac{1}{2}CH_3CH_2CH_2OH }
3. Με επίδραση θερμού υδροϊωδίου (HI) παράγεται ισομοριακό μίγμα αιθυλοϊωδίδιου, προπυλοϊωδίδιου-1 και νερού: \\mathrm{CH_3CH_2CH_2OCH_2CH_3 + 2HI \\xrightarrow{\\triangle} CH_3CH_2I + CH_3CH_2CH_2I + H_2O}
Με επίδραση αλκυλολιθίου (π.χ. μεθυλολιθίου) έχουμε τη μετάθεση Wittig, με την οποία παράγεται αλκάνιο (μεθάνιο αν είχε χρησιμοποιηθεί μεθυλολίθιο) και σχεδόν ισομοριακό μίγμα πεντανόλης-3 και πεντανόλης-2 : \\mathrm{CH_3CH_2CH_2OCH_2CH_3 + CH_3Li \\xrightarrow{} \\frac{1}{2} CH_3CH_2CH(OLi)CH_2CH_3 + \\frac{1}{2} CH_3CH_2CH_2CH(OLi)CH_3 + CH_4} \\uparrow \\mathrm{\\frac{1}{2} CH_3CH_2CH(OLi)CH_2CH_3 + \\frac{1}{2} CH_3CH_2CH_2CH(OLi)CH_3 + H_2O \\xrightarrow{} \\frac{1}{2} CH_3CH_2CH(OH)CH_2CH_3 + \\frac{1}{2} CH_3CH_2CH_2CH(OH)CH_3 + LiOH}
Παρεμβολή καρβενίων, π.χ. με μεθυλενίου παράγεται αιθυλοβουτυλαιθέρας, διπροπυλαιθέρας, αιθυλισοβουτυλαιθέρας, αιθυλο(1-μεθυλοπροπυλ)αιθέρας και ισοπροπυλοπροπυλαιθέρας : \\mathrm{CH_3CH_2CH_2OCH_2CH_3 + CH_3Cl + KOH \\xrightarrow{} \\frac{1}{4} CH_3CH_2CH_2CH_2OCH_2CH_3 + \\frac{1}{4} CH_3CH_2CH_2OCH_2CH_2CH_3 + \\frac{1}{6} (CH_3)_2CHCH_2OCH_2CH_3 +} \\mathrm{ + \\frac{1}{6} CH_3CH_2CH(CH_3)OCH_2CH_3 + \\frac{1}{6} CH_3CH_2CH_2OCH(CH_3)_2 + KCl + H_2O}
Aναφορές και σημειώσεις
Πηγές
