Τριμεθυλοφωσφίνη
Η τριμεθυλοφωσφίνη (αγγλικά: trimethylphosphine) είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και φωσφόρο, με χημικό τύπο C3H9P.
Eίναι η απλούστερη τριτοταγής (δηλαδή τριυποκατεστημένη) οργανική φωσφίνη.
Είναι το φωσφορούχο ανάλογο της τριμεθυλαμίνης.
Μπορεί να θεωρηθεί ότι προέρχεται από τη "μητρική" ένωση "φωσφίνη" (PH3), με αντικατάσταση όλων [δηλαδή και των τριών (3)] ατόμων υδρογόνου της τελευταίας από τρία (3) μεθύλια (CH3-).
Η χημικά καθαρή τριμεθυλαμίνη, στις συνηθισμένες συνθήκες, δηλαδή σε θερμοκρασία 25°C και υπό πίεση 1 atm, είναι άχρωμο πυροφορικό (δηλαδή που αυτοαναφλέγεται εύκολα) και τοξικό υγρό.
Με επίδρσση υποχλωριώδους νατρίου (NaClO) μπορεί να μετατραπεί σε μη πυροφορικό τριμεθυλοφωσφινοξείδιο [(CH3)3PO)].
Με βάση το χημικό τύπο της (C3H9P) έχει τρία (3) ισομερή θέσης:
Ονοματολογία
Παραγωγή
Με επίδραση μεθυλομαγνησιοβρωμίδιου (CH3MgBr) σε τριχλωριούχο φωσφόρο (PCl3) παράγεται τριμεθυλοφωσφίνη : \\mathrm{CH_3Br + 2Mg \\xrightarrow{|Et_2O|} CH_3MgBr} \\mathrm{3CH_3MgBr + PCl_3 \\xrightarrow{} (CH_3)_3P + 3MgClBr \\downarrow}
Με επίδραση διμεθυλοφωσφίνης (CH3PHCH3) σε μεθυλαλογονίδιο (CH3X) παράγεται τριμεθυλοφωσφίνη : \\mathrm{CH_3X + CH_3PHCH_3 \\xrightarrow{} (CH_3)_3P + HX}
Χημική συμπεριφορά και παράγωγα
Η τριμεθυλοφωσφίνη έχει έντονο πυρηνόφιλο χαρακτήρα, λόγω της μεγάλης επιδεκτικότητας πόλωσης του φωσφόρου .
Η αντίδραση με αλκυλαλογονίδια παράγεται τεταρτοταγές αλογονούχο αλκυλοτριμεθυλοφωσφώνιο {[RP(CH3)3]X} : \\mathrm{RX + (CH_3)_3P \\xrightarrow{} [RP(CH_3)_3]X}
Γενικά, οι ενώσεις του τρισθενούς φωσφόρου, μπορούν να χρησιμοποιηθούν ως αναγωγικά μέσα, για να αφαιρέσουν οξυγόνο ή θείο από διάφορες ενώσεις.
Μερικά σχετικά παραδείγματα είναι τα ακόλουθα :
1. Αναγωγή θειοξειδίων (RSOR) σε θειαιθέρες (RSR): \\mathrm{RSOR + (CH_3)_3P \\xrightarrow{} RSR + (CH_3)_3PO}
2. Αναγωγή νιτρωδοαλκανίων (RNO) σε αμίνες (RNH2) \\mathrm{RNO + (CH_3)_3P \\xrightarrow{} RNH_2 + (CH_3)_3PO}
3. Αναγωγή οξιράνιου σε αιθένιο: \\mathrm{+ (CH_3)_3P \\xrightarrow{} CH_2=CH_2 + (CH_3)_3PO}
4. Αναγωγή θειιράνιου σε αιθένιο: \\mathrm{+ (CH_3)_3P \\xrightarrow{} CH_2=CH_2 + (CH_3)_3PS}
Με επίδραση μεθυλενίου ([:CH2]) σε τριμεθυλοφωσφίνη παράγεται αιθυλοδιμεθυλοφωσφίνη : \\mathrm{(CH_3)_3P + CH_3Cl + KOH \\xrightarrow{} (CH_3)_2PCH_2CH_3 + KCl + H_2O}
Η τριμεθυλοφωσφίνη παράγει επίσης ένα μεγάλο αριθμό ενώσεων συναρμογής, συμπεριφερόμενη ως βάση κατά Lewis, με διάφορα μέταλλα.
Π.χ. αντιδρά με τον πεντακαρβονυλοσίδηρο [Fe(CO)5], σχηματίζοντας τετρακαρβονυλοτριμεθυλοφωσφινοσίδηρο [Fe(CO)4P(CH3)3]: \\mathrm{(CH_3)_3P + Fe(CO)_5 \\xrightarrow{} Fe(CO)_4P(CH_3)_3 + CO \\uparrow}
Πηγές πληροφόρησης
Παρατηρήσεις, υποσημειώσεις και αναφορές
