Αιθυλοφωσφίνη
Η αιθυλοφωσφίνη (αγγλικά: ethylphosphine) είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και φωσφόρο, με χημικό τύπο C2H7P.
Eίναι μια πρωτοταγής (δηλαδή μονοϋποκατεστημένη) οργανική φωσφίνη.
Είναι το φωσφορούχο ανάλογο της αιθαναμίνης.
Μπορεί να θεωρηθεί ότι προέρχεται από τη "μητρική" ένωση "φωσφίνη" (PH3), με αντικατάσταση ενός ατόμου υδρογόνου της τελευταίας από αιθύλιο (CH3CH2-).
Ομοίως, βέβαια, μπορεί να θεωρηθεί ότι προέρχεται από το αιθάνιο, με αντικατάσταση ενός ατόμου υδρογόνου του τελευταίου από φωσφύλιο (-PH2).
Με βάση το χημικό τύπο της (C2H7P) έχει ένα (1) ισομερές θέσης, τη διμεθυλοφωσφίνη.
Ονοματολογία
Παραγωγή
Με επίδραση αιθυλομαγνησιοβρωμίδιου (CH3CH2MgBr) σε χλωροφωσφίνη (PH2Cl) παράγεται αιθυλοφωσφίνη : \\mathrm{CH_3CH_2Br + Mg \\xrightarrow{|Et_2O|} CH_3CH_2MgBr \\xrightarrow{+PH_2Cl} CH_3CH_2PH_2 + MgClBr \\downarrow}
Με επίδραση φωσφίνης (PH3) σε αιθυλαλογονίδιο (CH3CH2X) παράγεται αιθυλοφωσφίνη : \\mathrm{CH_3CH_2X + PH_3 \\xrightarrow{} CH_3CH_2PH_2 + HX}
Χημική συμπεριφορά και παράγωγα
Η αιθυλοφωσφίνη έχει έντονο πυρηνόφιλο χαρακτήρα, λόγω της μεγάλης επιδεκτικότητας πόλωσης του φωσφόρου .
Η αντίδραση με αλκυλαλογονίδια γίνεται εύκολα, και η δευτεροταγής αιθυλαλκυλοφωσφίνη (RPHCH2CH3), που παράγεται είναι σταθερότερη : \\mathrm{RX + CH_3CH_2PH_2 \\xrightarrow{} RPHCH_2CH_3 + HX}
Γενικά, οι ενώσεις του τρισθενούς φωσφόρου, μπορούν να χρησιμοποιηθούν ως αναγωγικά μέσα, για να αφαιρέσουν οξυγόνο ή θείο από διάφορες ενώσεις.
Μερικά σχετικά παραδείγματα είναι τα ακόλουθα :
1. Αναγωγή θειοξειδίων (RSOR) σε θειαιθέρες (RSR): \\mathrm{RSOR + CH_3CH_2PH_2 \\xrightarrow{} RSR + CH_3CH_2PO}
2. Αναγωγή νιτρωδοαλκανίων (RNO) σε αμίνες (RNH2) \\mathrm{RNO + CH_3CH_2PH_2 \\xrightarrow{} RNH_2 + CH_3CH_2PO}
3. Αναγωγή οξιράνιου σε αιθένιο: \\mathrm{+ CH_3CH_2PH_2 \\xrightarrow{} CH_2=CH_2 + CH_3CH_2PO}
4. Αναγωγή θειιράνιου σε αιθένιο: \\mathrm{+ CH_3CH_2PH_2 \\xrightarrow{} CH_2=CH_2 + CH_3CH_2PS}
Η αιθυλοφωσφίνη, παρουσία ισχυρών βάσεων, όπως το υδροξείδιο του καλίου (KOH) σε διμεθυλοθειοξείδιο (CH3SOCH3, DMSO), δίνει αντιδράσεις προσθήκης σε αλκένια και αλκίνια . Παραδείγματα:
1. Προσθήκη στο αιθένιο.
Παράγεται διαιθυλοφωσφίνη: \\mathrm{CH_2=CH_2 + CH_3CH_2PH_2 \\xrightarrow[DMSO]{KOH} CH_3CH_2PHCH_2CH_3}
2. Προσθήκη στο αιθίνιο.
Παράγεται αιθυλοβινυλοφωσφίνη: \\mathrm{HC \\equiv CH + CH_3CH_2PH_2 \\xrightarrow[DMSO]{KOH} CH_2=CHPHCH_2CH_3}
Με επίδραση μεθυλενίου ([:CH2]) σε αιθυλοφωσφίνη παράγονται προπυλοφωσφίνη, (CH3CH2CH2PH2) ισοπροπυλοφωσφίνη [CH3CH(PH2)CH3] και αιθυλομεθυλοφωσφίνη (CH3PHCH2CH3) : \\mathrm{CH_3CH_2PH_2 + CH_3Cl + KOH \\xrightarrow{} \\frac{3}{7} CH_3CH_2CH_2PH_2 + \\frac{2}{7} CH_3CH(PH_2)CH_3 + \\frac{2}{7} CH_3CH_2PHCH_3 + KCl + H_2O}
Πηγές πληροφόρησης
Παρατηρήσεις, υποσημειώσεις και αναφορές
{{Φωσφίνες}]
