Κυκλοβουτανόλη
Η κυκλοβουτανόλη είναι ονομασία μιας κυκλοαλκανόλης, δηλαδή κορεσμένης μονοκυκλικής μονοσθενής αλκοόλης.
Συνήθως αντιπροσωπεύεται από τον τύπο: . Με βάση το χημικό της τύπο, C4H8O έχει τα ακόλουθα εικοσιπέντε (25) ισομερή:
Κυκλοβουτάνια
"Κυκλοβουτάνια" ονομάζονται τα κυκλοαλκάνια με τετραμελή δακτύλιο, που αποτελεί και το χαρακτηριστικό της δομής τους.
Οι πλευρικές αλυσίδες, όταν υπάρχουν, διαμορφώνονται όπως στα αλκάνια.
Το ιδιαίτερο χαρακτηριστικό της μοριακής δομής τους είναι η εμφάνιση όχι επίπεδου τετραγώνου, όπως θα περίμενε κανείς, με βάση τα κυκλοπροπάνια, αλλά "πτυχωμένης" (Puckered), όπως αποδείχθηκε από πειράματα περίθλασης ηλεκτρονίων: Στη δομή αυτή προκύπτουν δυο απέναντι ζεύγη γωνιών που δείνουν μέσο όρο \\mathrm{\\widehat{C-C-C} \\simeq 88^o < 109^o28'} </math> , που είναι η συνηθισμένη γωνία δεσμού sp<sup>3</sup>-sp<sup>3</sup> που αντιστοιχεί σε κορεσμένο, οπότε και πάλι προκύπτει ""'ενέργεια τάσης δεσμών"'", όπως παραπάνω στα κυκλοπροπάνια, αλλά μικρότερη: Υπολογίστηκε σε ΔQ = 109 kJ/mole . Αποτέλεσμα των παραπάνω είναι τα κυκλοβουτάνια να δείνουν αντιδράσεις προσθηκοδιάσπασης-1,4, αν και χρειάζονται πιο έντονες συνθήκες για να αντιδράσουν και δείνουν μικρότερες αντίστοιχες ταχύτητες αντίδρασης.
* Η κυκλοβουτάνόλη διαφέρει από το [[κυκλοβουτάνιο]] έχοντας μια ομάδα [[υδροξύλιο|υδροξυλίου]] αντί ενός [[άτομο|ατόμου]] [[υδρογόνο|υδρογόνου]].
== Παραγωγή == === Από 1,4-διαλοβουτανόλη-2 === Με επίδραση μετάλλων (συνήθως [[ψευδάργυρος|ψευδάργυρο]] ή [[μαγνήσιο]]) και σε 1,4-διαλοβουτανόλη-2.
Π.χ. : <div style='text-align: center;'> <math> \\mathrm{BrCH_2CH_2CH(OH)CH_2Br + Zn \\xrightarrow{} ZnBr_2 +} 50px
Με αναγωγή κυκλοβουτανόνης: 1.
Με καταλυτική υδρογόνωση : \\mathrm{+ H_2 \\xrightarrow{Ni}}
2. Με λιθιοαργιλιοϋδρίδιο (LiAlH4) : \\mathrm{+\\frac{1}{4} LiAlH_4 + \\frac{1}{2} H_2O \\xrightarrow{} \\frac{1}{4} LiAlO_2 +}
1. Με επίδραση διαλύματος υδροξειδίου του αργύρου σε κυκλοβουτυλαλογονίδιο παράγεται κυκλοβουτανόλη : \\mathrm{ + AgOH \\xrightarrow{ } AgX +}
2. Με επίδραση διαλύματος αιθανικού νατρίου σε κυκλοβουτυλαλογονίδιο παράγεται αρχικά αιθανικός κυκλοβουτυλεστέρας, που στη συνέχεια υδρολύεται σχηματίζοντας κυκλοβουτανόλη : \\mathrm{ + CH_3COONa \\xrightarrow{-NaX } } \\mathrm{ + NaOH \\xrightarrow{ } CH_3COONa +}
Με προσθήκη νερού σε κυκλοβουτένιο παράγεται κυκλοβουτανόλη : \\mathrm{ + H_2O \\xrightarrow{\\pi.H_2SO_4
} }
Με υδρόλυση κυκλοβουτυλεστέρα, π.χ. καρβοξυλικού, παράγεται κυκλοβουτανόλη : \\mathrm{ + NaOH \\xrightarrow{ } RCOONa +}
Με επίδραση νιτρώδους οξέος σε κυκλοβουταναμίνη παράγεται κυκλοβουτανόλη : \\mathrm{ + HNO_2 \\xrightarrow{ } N_2 \\uparrow + H_2O +}
Με αποικοδόμιση της ανθρακικής αλυσίδας της κυκλοβουτυλομεθανόλης :: \\mathrm{ + \\frac{4}{3} KMnO_4 + \\frac{2}{3} H_2SO_4 \\xrightarrow{} \\frac{4}{3} MnO_2 + \\frac{2}{3} K_2SO_4 + \\frac{5}{3} H_2O +} \\mathrm{+ \\frac{1}{2} SOCl_2 \\xrightarrow{} \\frac{1}{2} H_2SO_4 +} \\mathrm{+ 2NH_3 \\xrightarrow{} NH_4Cl +} \\mathrm{+ 2NaBrO \\xrightarrow{} Na_2CO_3 + Br_2 + } \\mathrm{+ HNO_2 \\xrightarrow{} N_2 \\uparrow + H_2O +}
Χημικές ιδιότητες και παράγωγα
1. Αντίδραση με αλκαλιμέταλλα : \\mathrm{+ Na \\xrightarrow{}\\frac{1}{2}H_2 \\uparrow +} 2.
Αντίδραση με αμίδια μετάλλων :: \\mathrm{+ NaNH_2 \\xrightarrow{} NH_3 \\uparrow +} 3.
Αντίδραση με αιθινικά μέταλλα :: \\mathrm{+ HC \\equiv CNa \\xrightarrow{} HC \\equiv CH \\uparrow +} 4.
Αντίδραση με αντιδραστήρια Grignard :: \\mathrm{+ RMgX \\xrightarrow{} RH +}
1. Αντίδραση με υδροϊώδιο : \\mathrm{+ HI \\xrightarrow{} H_2O +} 2.
Αντίδραση με άλλα υδραλογόνα (X: F, Cl, Br) : \\mathrm{+ HX \\xrightarrow{ZnX_2} H_2O +} 3.
Αντίδραση με ισχυρά χλωριωτικά μέσα :
1. Με πενταχλωριούχο φωσφόρο (PCl5):
\\mathrm{+ PCl_5 \\xrightarrow{} POCl_3 + HCl +}
2. Με τριχλωριούχο φωσφόρο (PCl3) :
\\mathrm{+ \\frac{1}{3}PCl_3 \\xrightarrow{} H_3PO_3 + }
3. Με θειονυλοχλωρίδιο (SOCl2) :
\\mathrm{+ SOCl_2 \\xrightarrow{} SO_2\\uparrow + HCl +}
Παραγωγή δικυκλοβουτυλαιθέρα : \\mathrm{\\xrightarrow[<140^oC]{H_2SO_4} H_2O + \\frac{1}{2}} </math> [[Αρχείο:Dicyclobutylether.png|100
px]] </div> === Καρβοξυλικοί εστέρες === Αντίδραση με [[ακυλιωτικά μέσα]]:<br /> 1.
[[Εστεροποίηση]] με [[καρβοξυλικά οξέα|καρβοξυλικό οξύ]] : <div style='text-align: center;'> [[Αρχείο:Cyclobutanole.png|50
px]] <math> \\mathrm{ + RCOOH \\overrightarrow\\longleftarrow H_2O +} 2.
Εστεροποίηση με ανυδρίτη καρβοξυλικού οξέος : \\mathrm{+ RCOOOCR \\xrightarrow{} RCOOH + } 3.
Εστεροποίηση με ακυλαλογονίδιο : \\mathrm{ + RCOX \\xrightarrow{Py} HX +}
Με υπερμαγγανικό κάλιο (KMnO4).
Παράγεται κυκλοβουτανόνη : \\mathrm{+ \\frac{2}{3} KMnO_4 + \\frac{1}{3} H_2SO_4 \\xrightarrow{} \\frac{1}{3} K_2SO_4 + \\frac{2}{3} MnO_2 + \\frac{4}{3} H_2O +}
Aναφορές και σημειώσεις
Πηγές
