2-πεντίνιο
To πεντίνιο-2 (βιβλιογραφικά κυριαρχούσα ελληνική έκδοση της κατά IUPAC ονοματολογίας) ή 2-πεντίνιο ή πεντ-2-ίνιο (άλλες ελληνικές εκδόσεις της κατά IUPAC ονοματολογίας) ή αιθυλμεθυλακετυλένιο ή αιθυλμεθυλυλαιθίνιο (ονομασίες κατά τις οποίες η ένωση θεωρείται παράγωγη του αιθίνιου) είναι το μέλος της ομόλογης σειράς των αλκινίων, δηλαδή ένας ακόρεστος, άκυκλος υδρογονάνθρακας με ένα τριπλό δεσμό.
Ο χημικός της τύπος είναι: C5H8, ενώ ο σύντομος συντακτικός της: CH3CH2C≡CCH3.
Είναι ένα άκρως εύφλεκτο άχρωμο αέριο που χρησιμοποιείται ευρύτατα ως καύσιμο και ως πρώτη ύλη σύνθεσης άλλων οργανικών ενώσεων.
Τα δυο (2) άτομα άνθρακα, του τριπλού δεσμού, που περιέχει βρίσκονται σε υβριδισμό sp και συνδέονται με τριπλό δεσμό, δηλαδή ένα (1) σ και δύο (2) π. Τα άλλα βρίσκονται σε sp3 υβριδισμό.
Έχει εικοσιπέντε (25) ισομερή:
Παραγωγή
Με απόσπαση δύο μορίων υδραλογόνου από 2,2-διαλοπενττάνιο, με χρήση υδροξειδίου του νατρίου (NaOH), παράγεται πεντίνιο-2 : \\mathrm{CH_3CH_2CH_2CX_2CH_3 + 2NaOH \\xrightarrow{} CH_3CH_2C \\equiv CCH_3 + 2NaX + 2H_2O}
Με απόσπαση δύο μορίων αλογόνου από 2,2,3,3-τετρααλοπεντάνιο, με χρήση ψευδαργύρου (Zn), παράγεται πεντίνιο-2 : \\mathrm{CH_3CH_2CX_2CX_2CH_3 + 2Zn \\xrightarrow{} CH_3CH_2C \\equiv CCH_3 + 2ZnX_2}
Το βουτινικό νάτριο μπορεί να μεθυλιωθεί με μεθυλαλογονίδιο : \\mathrm{ CH_3CH_2C \\equiv CH + 2Na \\xrightarrow{-\\frac{1}{2}H_2} CH_3CH_2C \\equiv CNa \\xrightarrow{+CH_3X} CH_3CH_2C \\equiv CCH_3 + NaX }
Το προπινικό νάτριο μπορεί να αιθυλιωθεί με αιθυλαλογονίδιο : \\mathrm{ CH_3C \\equiv CH + 2Na \\xrightarrow{-\\frac{1}{2}H_2} CH_3C \\equiv CNa \\xrightarrow{+CH_3CH_2X} CH_3CH_2C \\equiv CCH_3 + NaX }
Χημικές ιδιότητες και παράγωγα
\\mathrm{CH_3CH_2C \\equiv CCH_3 + 7O_2 \\xrightarrow{} 5CO_2 + 4H_2O + 3.038 \\;kJ }
Με επίδραση θειικού οξέος και στη συνέχεια νερού (ενυδάτωση) σε πεντίνιο-2, παρουσία ιόντων υδραργύρου (Hg), παράγεται σχεδόν ισομοριακό μίγμα πεντανόνης-2 (CH3CH2CH2COCH3) και πεντανόνης-3
:
\\mathrm{ CH_3CH_2C \\equiv CCH_3 + H_2O \\xrightarrow{Hg^{2+}} \\frac{1}{2} CH_3CH_2CH_2COCH_3 + \\frac{1}{2} CH_3CH_2COCH_2CH_3}
Με επίδραση (προσθήκη) υποαλογονώδους οξέος (HOX) πεντίνιο-2 παράγεται σχεδόν ισομοριακό μίγμα 3-αλοπεντανόνης-2 και 2-αλοπεντανόνης-3 : \\mathrm{ CH_3CH_2C \\equiv CCH_3 + HOX \\xrightarrow{} \\frac{1}{2}CH_3CH_2CHXCOCH_3 + \\frac{1}{2} CH_3CH_2COCHXCH_3 }
\\mathrm{ 2H_2O + X_2 \\xrightarrow{} 2HOX }
Με καταλυτική υδρογόνωση πεντίνιου-2 σχηματίζεται αρχικά E-πεντένιο-2 και στη συνέχεια (με περίσσεια υδρογόνου) πεντάνιο.
: \\mathrm{ CH_3CH_2C \\equiv CCH_3 + H_2 \\xrightarrow{Ni\\;\\acute{\\eta}\\; Pd \\;\\acute{\\eta}\\; Pt} E-CH_3CH_2CH=CHCH_3 \\xrightarrow[+ H_2]{Ni\\;\\acute{\\eta}\\; Pd \\;\\acute{\\eta}\\; Pt} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3 }
\\mathrm{ CH_3CH_2C \\equiv CCH_3 + 2NH_3 + 2Na \\xrightarrow{} Z-CH_3CH_2CH=CHCH_3 + 2NaNH_2 }
Με επίδραση αλογόνου (X2) (αλογόνωση) σε πεντίνιο-2 έχουμε προσθήκη στον τριπλό δεσμό.
Παράγεται αρχικά 2,3-διαλοπεντένιο-2 και στη συνέχεια (με περίσσεια αλογόνου) 2,2,3,3-τετρααλοπεντάνιο.
: \\mathrm{ CH_3CH_2C \\equiv CCH_3 + X_2 \\xrightarrow{CCl_4} CH_3CH_2CHX=CHXCH_3 \\xrightarrow[+X_2]{CCl_4} CH_3CH_2CX_2CX_2CH_3 }
Με προσθήκη υδραλογόνων (HX) (υδραλογόνωση) σε πεντίνιο-2 παράγεται αρχικά σχεδόν ισομοριακό μίγμα 2-αλοπεντένιου-2 και 3-αλοπεντένιου-2 και στη συνέχεια (με περίσσεια υδραλογόνου) σχεδόν ισομοριακό μίγμα 2,2-διαλοπεντάνιου και 3,3-διαλοπεντάνιου.
: \\mathrm{ CH_3CH_2C \\equiv CCH_3 + HX \\xrightarrow{} \\frac{1}{2}CH_3CH_2CH=CXCH_3 + \\frac{1}{2}CH_3CH_2CX=CHCH_3 \\xrightarrow{+HX} \\frac{1}{2}CH_3CH_2CH_2CX_2CH_3 + \\frac{1}{2} CH_3CH_2CX_2CH_2CH_3 }
Με προσθήκη υδροκυανίου (HCN) (υδροκυάνωση) σε πεντίνιο-2 παράγεται σχεδόν ισομοριακό μίγμα 2-αιθυλοπροπεν-2-νιτρίλιου και 2-μεθυλοβουτέν-2-νιτρίλιου \\mathrm{ CH_3CH_2C \\equiv CCH_3 + HCN \\xrightarrow{} \\frac{1}{2} CH_3CH=C(CH_2CH_3)CN + \\frac{1}{2} CH_3CH_2CH=C(CH_3)CN }
Η διυδροξυλίωση πεντίνιου-2 , αντιστοιχεί σε προσθήκη H2O2 και παράγει σχεδόν ισομοριακό μίγμα 3-υδροξυπεντανόνης-2 και 2-υδροξυπεντανόνης-3 :
1. Επίδραση αραιού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου (KMnO4).
Π.χ.: \\mathrm{ 5CH_3CH_2C \\equiv CCH_3 + 4KMnO_4 + 2H_2SO_4 \\xrightarrow{} \\frac{5}{2}CH_3CH_2CH(OH)COCH_3 + \\frac{5}{2}CH_3CH_2COCH(OH)CH_3 + 4MnO + 2K_2SO_4 + 2H_2O } 2.
Επίδραση καρβονικού οξέος και υπεροξείδιου του υδρογόνου: \\mathrm{ 5CH_3CH_2C \\equiv CCH_3 + H_2O_2 \\xrightarrow{RCOOH} \\frac{1}{2}CH_3CH_2CH(OH)COCH_3 + \\frac{1}{2}CH_3CH_2COCH(OH)CH_3}
Με επίδραση πυκνού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου (KMnO4) παράγεται πεντανοδιόνη-2,3 : \\mathrm{ 5CH_3CH_2C \\equiv CCH_3 + 4KMnO_4 + 2H_2SO_4 \\xrightarrow{} 5CH_3CH_2COCOCH_3 + 4MnO_2 + 2K_2SO_4 + 6H_2O }
Με επίδραση αλκοόλης (ROH) σε πεντίνιο-2 παράγεται σχεδόν ισομοριακό μίγμα 2-αλκοξυπεντένιου-2 και 3-αλκοξυπεντένιου-2 : \\mathrm{ CH_3CH_2C \\equiv CCH_3 + ROH \\xrightarrow{\\triangle} \\frac{1}{2}CH_3CH_2CH=C(OR)CH_3 + \\frac{1}{2}CH_3CH_2CH(OR)=CHCH_3}
Με επίδραση καρβονικών οξέων (RCOOH) σε πεντίνιο-2 παράγεται σχεδόν ισομοριακό μίγμα καρβονικός 1'-αιθυλοπροπεν-1'-υλεστέρα και καρβονικός 1'-μεθυλοβουτεν-1'-υλεστέρα : \\mathrm{ CH_3CH_2C \\equiv CCH_3 + RCOOH \\xrightarrow{} \\frac{1}{2}RCOOC(CH_2CH_3)=CHCH_3 + \\frac{1}{2}RCOOC(CH_3)=CHCH_2CH_3}
Με επίδραση όζοντος (οζονόλυση) σε πεντίνιο-2 παράγεται αρχικά ασταθές οζονίδιο που τελικά διασπάται σε πεντανοδιόνη-2,3 : \\mathrm{ CH_3CH_2C \\equiv CCH_3 + \\frac{2}{3}O_3 \\xrightarrow{H_2O} CH_3CH_2COCOCH_3}
Κατά την προσθήκη μεθυλενίου σε πεντίνιο-2 σχηματίζονται εξίνιο-3, εξίνιο-2, μεθυλοπεντίνιο και 1-αιθυλο-2-μεθυλοκυκλοπροπένιο : \\mathrm{ CH_3CH_2C \\equiv CCH_3 + CH_3Cl + KOH \\xrightarrow{} KCl + H_2O + \\frac{1}{3} CH_3CH_2C \\equiv CCH_2CH_3 + \\frac{1}{3} CH_3CH_2CH_2C \\equiv CCH_3 + \\frac{2}{9} (CH_3)_2CHC \\equiv CCH_3 + \\frac{1}{9}}
1. Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς C1-H: Προκύπτει εξίνιο-3, ένα αλκίνιο.
2. Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς C5-H: Προκύπτει εξίνιο-2, ένα αλκίνιο.
3. Παρεμβολή στους δύο (2) δεσμούς C4-H: Προκύπτει μεθυλοπεντίνιο-2, ένα αλκίνιο.
4. Προσθήκη στον έναν (1) τριπλό δεσμό: Προκύπτει 1-αιθυλο-2-μεθυλοκυκλοπροπένιο, ένα κυκλοαλκένιο.
\\mathrm{ CH_3CH_2C \\equiv CCH_3 + CH_2I_2 + Zn \\xrightarrow{} ZnI_2 +}
Αναφορές
Πηγές
