Προπανοσουλφονικό οξύ-1
Το προπανοσουλφονικό οξύ-1 ή προπυλοσουλφονικό οξύ (1-PSA, PropaneSulfonic Acid) είναι ένα άχρωμο υγρό με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2SO3H.
Είναι ένα σουλφονικό οξύ και θεωρητικά προκύπτει από το θειικό οξύ, με την αντικατάσταση ενός ατόμου υδρογόνου από προπύλιο (CH3CH2CH2-).
Είναι ένα ισχυρό οξύ (pKa = -0,819), αν και ασθενέστερο από το ίδιο το θειικό οξύ.
Ως αποτέλεσμα των όξινων ιδιοτήτων του, δίνει σουλφονικά άλατα και σουλφονικούς εστέρες.
Παραγωγή
Με οξείδωση προπανοθειόλης-1 παράγεται προπανοσουλφονικό οξύ-1 : \\mathrm{CH_3CH_2CH_2SH + 3HNO_3 \\xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2SO_3H + 3HNO_2}
Με επίδραση θειώδους νατρίου (Na2SO3) σε προπυλαλογονίδιο παράγεται προπανοσουλφονικό οξύ-1 : \\mathrm{CH_3CH_2CH_2X + Na_2SO_3 \\xrightarrow{-NaX} CH_3CH_2CH_2SO_3Na \\xrightarrow{+HX} CH_3CH_2CH_2SO_3H + NaX}
Με επίδραση όξινου θειώδους νατρίου (NaHSO3) σε προπένιο, παρουσία υπεροξειδίων ή υπεριώδους ακτινοβολίας, παράγεται προπανοσουλφονικό νάτριο-1 , που με οξύ δίνει προπανοσουλφονικό οξύ-1 : \\mathrm{CH_3CH=CH_2 + NaHSO_3 \\xrightarrow[hv]{ROOR \\acute{}} CH_3CH_2CH_2SO_3Na \\xrightarrow{+HCl} CH_3CH_2CH_2SO_3H + NaCl}
Χημικές ιδιότητες και παράγωγα
Το προπανοσουλφονικό οξύ-1 είναι ένα ισχυρό οξύ και άρα δίνει τις ακόλουθες αντιδράσεις, παράγοντας προπανοσουλφονικά άλατα-1:
\\mathrm{CH_3CH_2CH_2SO_3H {\\overrightarrow\\longleftarrow} CH_3CH_2CH_2SO_3^- + H^+} \\mathrm{CH_3CH_2CH_2SO_3H + Na \\xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2SO_3Na + \\frac{1}{2} H_2 \\uparrow} \\mathrm{CH_3CH_2CH_2SO_3H + NaOH \\xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2SO_3Na + H_2O}
Το προπανοσουλφονικό οξύ-1 με αμμωνία (NH3), πρωτοταγείς και δευτεροταγείς αμίνες δίνειπροπανοσουλφοναμίδια-1 : \\mathrm{CH_3CH_2CH_2SO_3H + NH_3 \\xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2SO_2NH_2 + H_2O} \\mathrm{CH_3CH_2CH_2SO_3H + RNH_2 \\xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2SO_2NHR + H_2O} \\mathrm{CH_3CH_2CH_2SO_3H + RNHR\\acute{} \\xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2SO_2N(R)R\\acute{} + H_2O}
Το προπανοσουλφονικό οξύ-1 με αλογονωτικά μέσα δίνει σουλφοπροποξυαλογονίδια-1 : \\mathrm{CH_3CH_2CH_2SO_3H + PCl_5 \\xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2SO_2Cl + POCl_3 + HCl} \\mathrm{CH_3CH_2CH_2SO_3H + SOCl_2 \\xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2SO_2Cl + SO_2 \\uparrow + HCl} \\mathrm{3CH_3CH_2CH_2SO_3H + PX_3 \\xrightarrow{} 3CH_3CH_2CH_2SO_2X + H_3PO_3}
\\mathrm{2CH_3CH_2CH_2SO_2Cl + Hg_2F_2 \\xrightarrow{} 2CH_3CH_2CH_2SO_2F + Hg_2Cl_2 \\downarrow}
Αναφορές και σημειώσεις
Πηγές
