Βουτανοθειόλη-1
Η βουτανοθειόλη-1 ή βουτυλομερκαπτάνη ή 2-υδροθειοβουτάνιο ή θειαπεντάνιο-1 είναι η οργανική χημική ένωση με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2CH2SH.
Το μόριό της αποτελείται από μια βουτυλομάδα (CH3CH2CH2CH2-) και μια υδροθειομάδα (-SH).
Πρόκειται για το θειούχο ανάλογο της βουτανόλης-1.
Η παρουσία, ωστόσο, του ατόμου του θείου, αντί αυτού του οξυγόνου, διαφοροποιεί πολλές ιδιότητες, με πιο άμεσα αντιληπτή την πτητικότητα: η βουτανοθειόλη-1 είναι πολύ πτητικότερη από τη βουτανόλη-1 (παρόλο που έχει μεγαλύτερη μοριακή μάζα), γιατί στην πρώτη εξαφανίζεται το αποτέλεσμα του δεσμού υδρογόνου που υπάρχει στη δεύτερη.
Με βάση τον χημικό τύπο της, C4H10S, έχει έξι (6) ισομερή θέσης:
Παραγωγή
Με επίδραση όξινου θειούχου καλίου (KHS) σε προπυλαλογονίδιο (CH3CH2CH2CH2X) παράγεται βουτανοθειόλη-1 : \\mathrm{KHS + CH_3CH_2CH_2CH_2X \\xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2SH + KX}
Με επίδραση υδροθείου (H2S) σε βουτανόλη-1 (CH3CH2CH2CH2OH), παρουσία διοξειδίου του θορίου (ThO2), παράγεται βουτανοθειόλη-1 : \\mathrm{H_2S + CH_3CH_2CH_2CH_2OH \\xrightarrow[\\triangle]{ThO_2} CH_3CH_2CH_2CH_2SH + H_2O}
Παράγωγα
1. Η βουτανοθειόλη-1 συμπεριφέρεται ως ασθενές οξύ, οπότε σχηματίζει βουτανοθειολικά-1 άλατα (ή "βουτυλομερκαπτίδια") με βάσεις, όπως το υδροξείδιο του νατρίου (NaOH) : \\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2SH + NaOH \\xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2SNa + H_2O}
2. Επίσης και με ορισμένα οξείδια, όπως το οξείδιο του υδραργύρου (HgO) : \\mathrm{2CH_3CH_2CH_2CH_2SH + HgO \\xrightarrow{} (CH_3CH_2CH_2CH_2S)_2Hg + H_2O}
Όπως οι αλκοόλες παράγουν εστέρες με οξέα, έτσι και οι θειόλες παράγουν θειολεστέρες με αυτά.
Π.χ. με επίδραση καρβονικών οξέων σε βουτανοθειόλη-1 : \\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2SH + RCOOH \\xrightarrow{H^+} RCOSCH_2CH_2CH_2CH_3 + H_2O}
Με επίδραση καρβονυλικών ενώσεων παράγονται θειοκετάλες : \\mathrm{2CH_3CH_2CH_2CH_2SH + >C=O \\xrightarrow{H^+} >C(SCH_2CH_2CH_2CH_3)_2 + H_2O}
Με επίδραση χλωριούχου χαλκού (CuCl2) παράγεται διβουτυλοδιθειαιθέρας : \\mathrm{2CH_3CH_2CH_2CH_2SH + 2CuCl_2 \\xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2SSCH_2CH_2CH_2CH_3 + Cu_2Cl_2 + 2HCl}
Με οξείδωση βουτανοθειόλης-1 παράγεται βουτανοσουλφονικό οξύ-1 (CH3CH2CH2CH2SO3H) : \\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2SH + 3HNO_3 \\xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2SO_3H + 3HNO_2} ή \\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2SH + 3HIO_4 \\xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2SO_3H + 3HIO_3}
1. Με επίδραση φωσφορώδη τριαιθυλεστέρα [(CH3CH2O)3P] παράγεται βουτάνιο (CH3CH2CH2CH3) : \\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2SH + (CH_3CH_2O)_3P \\xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_3 + (CH_3CH_2O)_3PS}
2. Με επίδραση υδρογόνου και με καταλύτη νικέλιο (μέθοδος Raney) παράγεται βουτάνιο (CH3CH2CH2CH3) : \\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2SH + H_2 \\xrightarrow{Ni\\;(Raney)} CH_3CH_2CH_2CH_3 + H_2S}
Παρατηρήσεις, υποσημειώσεις και αναφορές
Πηγές πληροφόρησης
