Αιθυλοκυκλοπροπυλαιθέρας
Ο αιθυλοκυκλοπροπυλαιθέρας ή αιθυξυκυκλοπροπάνιο ή αιθυλοκυκλοπροπυλοξείδιο είναι μια οργανική ένωση σύντομο συντακτικό τύπο . Είναι ένας αιθέρας.
Με βάση το χημικό τύπο C4H8O του έχει τα ακόλουθα 71 ισομερή θέσης:
Κυκλοπροπάνια
"Κυκλοπροπάνια" ονομάζονται τα κυκλοαλκάνια με τριμελή δακτύλιο, που αποτελεί και το χαρακτηριστικό της δομής τους.
Οι πλευρικές αλυσίδες, όταν υπάρχουν, διαμορφώνονται όπως στα αλκάνια.
Το ιδιαίτερο χαρακτηριστικό της μοριακής δομής τους είναι η εμφάνιση γωνίας δεσμού \\mathrm{\\widehat{C-C-C} = 60^o < 109^o28'} </math> που είναι η συνηθισμένη γωνία δεσμού sp<sup>3</sup>-sp<sup>3</sup> που αντιστοιχεί σε κορεσμένο.
Ύστερα από ενεργειακή ανάλυση των πιθανών δομών - μοριακών μοντέλων με κβαντομηχανικές μεθόδους προέκυψε ως πιθανότερη η εκδοχή του sp<sup>2</sup> υβριδισμού και της δημιουργίας δύο μοριακών τροχιακών τριών κέντρων (των τριών ατόμων C), σ (2sp<sup>2</sup>-2sp<sup>2</sup>-2sp<sup>2</sup>) και π (2p-2p-2p), με 3 ηλεκτρόνια ανά μοριακό τροχιακό, ώστε να χρησιμοποιηθούν τα 6 διαθέσιμα ηλεκτρόνια των 3 ατόμων C (τα άλλα 6 χρησιμοποούνται για τους 6 σ δεσμούς με τα 6 άτομα υδρογόνου ή και τα αλκύλια).
Αντί δηλαδή των κλασσικών 3 ομοιοπολικών δεσμών δύο κέντρων μεταξύ των ατόμων C, υπάρχουν 2 ομοιοπολικοί δεσμοί τριών κέντρων . <div style='text-align: center;'> [[Αρχείο:C3str.png|300
px]] </div> Εξαιτίας αυτού του γεγονότος προκύπτει η λεγόμενη ""'ενέργεια τάσης δεσμών"'" που συνυπολογίζει την ενέργεια παραμόρφωσης δεσμικής γωνίας (κατά Baeyer), που οφείλεται στη διαφορά γωνίας από την κανονική, και την ενέργεια στρέψης (κατά Piltzer), που οφείλεται στην αδυναμία του συστήματος να στρέψει τους δεσμούς του και να πάρει διαμόρρφωση αποφυγής των απώσεων τύπου Van der Waals, που αναπτύσσονται από την προσέγγιση αλληλοαπωθούμενων ατόμων και ομάδων αυτών.
Ενώ λοιπόν το [[ισομέρεια|ισομερές]] [[προπένιο]] έχει θερμότητα ολικής καύσης 1.971 kcal/mole το [[κυκλοπροπάνιο]] έχει 2.088 kcal/mole.
Το ΔQ = 117 kJ/mole αντιστοιχεί ακριβώς στην επιπλέον ενέργεια που παγιδεύει η ιδιάζουσα δομή του τριμελή δακτυλίου . Αποτέλεσμα των παραπάνω είναι τα κυκλοπροπάνια (και τα υποκατεστημένα παράγωγά τους) να δείνουν αντιδράσεις προσθηκοδιάσπασης-1,3.
* Η αιθυλοκυκλοπροπυλαιθέρας διαφέρει από το [[κυκλοπροάνιο]] έχοντας μια αιθυοξυομάδα (CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>O-) αντί ενός [[άτομο|ατόμου]] [[υδρογόνο]]υ.
== Παραγωγή == === Από (2-αλο-1-αλομεθυλο)αιθυλαιθέρα === Με επίδραση [[ψευδάργυρος|ψευδαργύρου]] σε (2-αλο-1-αλομεθυλο)αιθυλαιθέρα παράγεται αιθυλοκυκλοπροπυλαιθέρας, με [[ενδομοριακές αντιδράσεις|ενδομοριακή]] [[αντίδραση Wurtz]] : <div style='text-align: center;'> <math> \\mathrm{ XCH_2CH(CH_2X)OCH_2CH_3 + Zn \\xrightarrow{ } ZnX_2 +}
Ακόμη, μπορεί να παραχθεί με κυκλοπροπυλίωση αιθανολικού άλατος (π.χ. CH3CH2ONa) με κυκλοπροπυλαλογονίδιο ή αιθυλίωση κυκλοπροπανολικού άλατος με αιθυλαλογονίδιο (CH3CH2X) : \\mathrm{CH_3CH_2OH + Na \\xrightarrow{} CH_3CH_2ONa + \\frac{1}{2}H_2 \\uparrow} \\mathrm{+ CH_3CH_2ONa \\xrightarrow{} NaX+ } ή \\mathrm{+ Na \\xrightarrow{}\\frac{1}{2}H_2 \\uparrow +} \\mathrm{+ CH_3CH_2X \\xrightarrow{} NaX +}
Χημικές ιδιότητες
1. Καταλυτική οξείδωση:
1. Χωρίς προσθηκοδιάσπαση προς 1-αιθοξυκυκλοπροπανόλη:
\\mathrm{+ O_2 \\xrightarrow[\\triangle]{Cu} H_2O +}
2. Με πιο έντονες συνθήκες δίνει προσθηκοδιάσπαση-1,3 προς 2-αιθοξυοξετάνιο:
\\mathrm{+ \\frac{1}{2}O_2 \\xrightarrow[1-2MPa,\\; 280^oC]{Ag}}
2. Χημική οξείδωση: Με οξείδωση αιθυλοκυκλοπροπυλαιθέρα με υπερμαγγανικό κάλιο παράγεται 1-αιθοξυκυκλοπροπανόλη: \\mathrm{+ \\frac{2}{3} KMnO_4 + \\frac{1}{3} H_2SO_4 \\xrightarrow{} \\frac{2}{3} MnO_2 + \\frac{1}{3} K_2SO_4 + \\frac{1}{3} H_2O +}
3. Φωτοχημική: Υπό την επίδραση φωτός (hv) και ατμοσφαιρικού οξυγόνου σχηματίζει ασταθή και εκρηκτικά υπεροξείδια : \\mathrm{ + O_2 \\xrightarrow{hv}}
Aναφορές και σημειώσεις
Πηγές
