Καρβοξυαμινομεθανικό οξύ
Το καρβοξυαμινομεθανικό οξύ ή καρβοξυαμινοφορμικό οξύ είναι ένα ασταθές μη πρωτεϊνικό αμινοξύ.
Σε αυτό η αμινομάδα παρεμβάλλεται μεταξύ δυο (2) καρβοξυλίων.
Παραγωγή
1. Με επίδραση αμινομεθανικού οξέος σε αλομεθανικό οξύ: HOOCNH_2 + XCOOH \\xrightarrow{} HOOCNHCOOH + HX
2 Με υδρόλυση κυαναμινομεθανονιτρίλιου: NH_3 + 2NaOX \\xrightarrow{-2NaOH} NHX_2 \\xrightarrow[-2NaX]{+2NaCN} NCNHCN \\xrightarrow{+4H_2O} HOOCNHCOOH + 2NH_3
Χημικές ιδιότητες και παράγωγα
1. Ιονισμός: HOOCNH_2^+COOH \\stackrel{+OH^-}{\\overrightarrow\\longleftarrow} HOOCNH_2^+COO^- +H_2O \\stackrel{+OH^-}{\\overrightarrow\\longleftarrow} HOOCNHCOO^- +H_2O \\stackrel{+OH^-}{\\overrightarrow\\longleftarrow} {}^-OOCNHCOO^- +H_2O
2. Εστεροποίηση: HOOCNHCOOH \\stackrel{-H_2O}{\\overrightarrow\\longleftarrow} HOOCNHCOOR \\stackrel{+ROH}{\\overrightarrow\\longleftarrow} ROOCNHCOOR + H_2O
3. Επίδραση αλκυλοαλογονιδίων: HOOCNHCOOH + RX \\xrightarrow{} HOOCN(R)COOH + HX
4. Επίδραση ακυλοαλογονιδίων: HOOCNHCOOH + RCOX \\xrightarrow{} HOOCN(OR)COOH + HX
5. Αναγωγή με LiAlH4 ή NaBH4: HOOCNHCOOH + LiAlH_4 \\xrightarrow{} HOCH_2NHCH_2OH + LiAlO_2
6. Επίδραση καρβενίων.
Π.χ. μεθυλενίου: HOOCNHCOOH + CH_2N_2 \\xrightarrow{hv} \\frac{2}{5} HOOCNHCOOCH_3 + \\frac{1}{5} HOOCN(CH_3)COOH + N_2 + \\frac{2}{5} H_2NCOOH + \\frac{2}{5} οξαοξιράνιο
7. Αυτοδιάσπαση: HOOCNHCOOH \\xrightarrow{} 2CO_2 + NH_3
Πηγές
