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Au début de sa carrière artistique, Kevin Lyttle signe avec le label américain Atlantic Records, propriété de Atlantic Records[1]. Sorti en 2001, son premier titre : Turn Me On, devient un tube en 2003 en Europe, puis, une année plus tard, aux États-Unis[2]. Il est classé 4e du Billboard Hot 100, des cent chansons les plus populaires aux États-Unis. Kevin Lyttle sort un album éponyme en 2004[3], 8e des charts et disque d'or. L'album s'est vendu à plus de deux millions d'exemplaires dans le monde[1]. Le single se vend a plus de cinq millions d'exemplaires[réf. nécessaire]. Les titres Drive Me Crazy et Home For Carnival ont aussi connu un succès international[1]. Une reprise de Turn me on a été enregistrée par le groupe folk américain CocoRosie.
Kevin Lyttle crée son propre label, Tarakon Records, et enchaîne les albums[1]. Fyah sort en 2008 au Japon, sous licence Universal, et I Love Carnival en 2012.
Le Gouvernement de Saint-Vincent-Et-Les-Grenadines lui a décerné, en 2013, le titre d'« ambassadeur culturel »[1]. À la mémoire de sa défunte mère, il a créé la fondation Janice Lyttle pour combattre les maladies cardiovasculaires[1],[4].