Le groupe est initialement formé en 2003 sous le nom d'Unrequited Hard-On. Après une démo enregistrée la même année, le quatuor se rebaptise Pissed Jeans, et publie le single Throbbing Organ en 2004[1],[2]. Shallow, leur premier album, suit en 2005, sur le label Parts Unknown Records[3].
Après un changement de batteur, le groupe signe un contrat avec le label Sub Pop et publie en 2007 un deuxième album intitulé Hope for Men[4],[5]. Le , Pissed Jeans publie son troisième album baptisé King of Jeans, avec le nouveau bassiste Randy Huth[4],[6],[7]. L'album est produit par le britannique Alex Newport (At the Drive-In, The Locust, Sepultura)[8]..
Un nouvel album, Honeys, est publié le , lui aussi produit par Alex Newport[9],[10]. En 2014, le groupe effectue une tournée britannique et nord-américaine pour accompagner la sortie d'une réédition de son premier album chez Sub Pop[3]. La même année, le batteur Sean McGuiness s'associe avec Randy Randall, guitariste de No Age, pour former le groupe Rat Fist[11].
Les membres de Pissed Jeans conservent leur emploi, ce qui explique le peu de concerts du groupe : entre 15 et 20 par an[4]. Le chanteur Matt Korvette, de son vrai nom Matthew Kosloff, est enquêteur d'assurances à Philadelphie[4]. Il dirige également le label White Denim depuis 2001, et le site de critique musicale Yellow Green Red[12].
En novembre 2016, le groupe publie le titre The Bar is Low et annonce la parution d'un cinquième album pour le . Coproduit par Lydia Lunch et Arthur Rizk, l'album est baptisé Why Love Now[13].