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Après une licence en lettres obtenue à l'université du Queens, Mal Waldron travaille à New York au début des années 1950 avec Ike Quebec, George « Big Nick » Nicholas, et dans des groupes de rhythm and blues. Il joue avec Charles Mingus de 1954 à 1956 et accompagne Billie Holiday de 1957 à sa mort en 1959. Il participe également à des sessions d'enregistrement pour Prestige Records, en tant qu'accompagnateur, arrangeur et compositeur (il compose Soul Eyes à cette période). À la mort de Billie Holiday, il enregistre en tant que leader.
En 1963, à la suite d'un accident cérébral, dû à la fatigue et à une overdose d'héroïne, il doit réapprendre à jouer, apparemment à partir de ses propres enregistrements.
Il compose des musiques de film (The Cool World, 1964, Trois chambres à Manhattan, 1965, Sweet Love, Bitter, 1967), ainsi que des musiques pour le théâtre et des ballets.
Il s'installe en Europe en 1965, habitant d'abord à Munich, puis, dans les dernières années de sa vie, à Bruxelles plus particulièrement à Uccle rue Vanderkindere.
Il enregistre beaucoup, en Europe et au Japon, retournant régulièrement aux États-Unis pour donner des concerts. Son album Free at Last (1969) est le premier disque enregistré par le label ECM. À partir de la fin des années 1960, il joue dans le groupe jazz-rockEmbryo.
Dans les années 1980 et 90, il joue beaucoup avec Steve Lacy, notamment en duo, autour de compositions originales ainsi que de Thelonious Monk.
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Mal Waldron a un style unique et immédiatement reconnaissable. Il est parfois comparé à Bud Powell et Thelonious Monk pour ses harmonies dissonantes. Il appréciait également les accords épais et riches dans le registre grave, donnant une couleur souvent mélancolique à son jeu. Il basait souvent ses solos sur la répétition d'un motif simple qu'il développe, en opposition avec les longues lignes mélodiques des musiciens bebop.
Considéré comme avant-gardiste, son style en solo, dépouillé, jouant souvent sur des murs de son plus que sur des lignes mélodiques, était en rupture avec ce qui se faisait à l'époque.
Sa faculté à jouer des ballades sur des tempos extrêmement lents et profonds, tout en restant flegmatique et stoïque, est aussi devenue légendaire.