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Il innove et représente une influence importante pour les guitaristes jazz par un son nouveau, qu'il double souvent à la voix lors de ses chorus. Son jeu met fortement en avant ses lignes mélodiques et représente une manière à part entière de conceptualiser l'improvisation guitaristique, désormais incontournable[3]. De façon assez singulière avec parfois une certaine similitude à Pat Metheny, sa musique est basée sur des phrasés simples ou complexes mais surtout mélodiques [réf. nécessaire].
Kurt Rosenwinkel joue principalement une D'Angelico NY3SS.
Il utilise d'autres modèles, pour la plupart semi-hollow : Gibson ES335, Sadowsky semi-hollow, Moffa signature, Epiphone Sheraton Elitist, etc.
Après avoir utilisé intensivement un ampli transistor Polytone Mini-Brute 3, il se sert aujourd'hui d'un Fender Twin-reverb.
Il gère occasionnellement les effets de retard (chorus, reverb, delay,..) sur un second ampli.