The Wailin' Jennys est un groupe de musique folk et bluegrass canadien créé en 2002. Il est composé de Ruth Moody, Nicky Mehta, Heather Masse. Cara Luft, Annabelle Chvostek ont aussi été membres du groupe.
En 2002, un magasin de guitare Winnipeg, nommé Sled Dog Music, réunit Ruth Moody, Nicky Mehta and Cara Luft dans le cadre d'un concert. Suite à la bonne réception du public, l'organisateur réorganise une session et leur suggère de faire une tournée sous le nom The Wailin' Jennys, en référence au chanteur de country Waylon Jennings.
En 2005, pour leur album 40 Days ils ont reçu le prix Juno album de musique roots ou traditionnelle de l'année. En 2012, ils ont de nouveau reçu ce prix pour Bright Morning Stars. L'album Firecracker a été aussi nominé pour ce prix en 2007[1]
Maison de disque Red House Records