Ce coffret comporte l'intégralité des enregistrements des sept concerts donnés par le quintette de Miles au club de Chicago "The Plugged Nickel" (aujourd'hui disparu) les vendredi 22 et samedi .
Bien que venant de terminer l'enregistrement de "ESP" ne renfermant que des compositions des membres du quintette, le répertoire ne comporte que les standards habituels joués depuis de nombreuses années par Miles (à part "agitation").
Dans l'avion qui les menait de New York à Chicago, Tony Williams proposa cependant de les jouer d'une façon radicalement nouvelle, en laissant à chaque membre le loisir d'improviser à sa guise sans trop se soucier des accords du thème. Le résultat en fit que le "live at the Plugged Nickel " est probablement l'enregistrement le plus "free jazz" de Miles davis.