Simon Dupree and the Big Sound était un groupe britannique de pop formé par trois frères, Derek Shulman (chant), Phil Shulman (chant, saxophone, trompette) et Ray Shulman (guitare, violon, trompette, chant)[1]. Il se dissout en 1969; les trois frères Shulman fondèrent alors le groupe de rock progressif Gentle Giant.
Au début des années 1960, Derek Shulman et Ray Shulman formèrent un groupe à tendance rhythm and blues. Phil Shulman, à la base leur manager, intégra lui-même la formation. En 1966, Le groupe des frères Shulman, initialement nommé « The Howling Wolves », ensuite nommé « The Road Runners », décida officiellement de prendre pour nom « Simon Dupree and the Big Sound » et s'orienta vers un style plus soul/pop[1]. Derek, en tant que chanteur et leader de Simon Dupree and the Big Sound, prit le pseudonyme de Simon Dupree. Son frère Phil jouait du saxophone et de la trompette tandis que le frère cadet, Ray, jouait de la guitare et du violon. On peut noter une brève participation du futur Elton John au groupe en tant que pianiste en 1967[2],[3].
Après avoir signé chez EMI, Simon Dupree and the Big Sound sortit plusieurs singles qui n'engrangèrent que peu de succès. À la suite des pressions de leur management et de leur maison de production, ils prirent une tournure plus psychédélique avec Kites (et l'album Without Reservation un an plus tard), un single qui intégra le Top 10 britannique en automne 1967. Ce succès ne fit que frustrer les frères Shulman qui se considéraient comme des chanteurs soul et qui trouvaient très hypocrite ce changement de style. Derek Shulman qualifia plus tard Kites de « Utter Shit » (« Merde totale »)[4].
L'opinion des frères Shulman s'en trouva confirmée par les échecs successifs des singles suivant Kites. Cherchant à s'éloigner de l'image que le public s'était fait du groupe, ils sortirent un double single à la fin de l'année 1968 sous le nom "The Moles" : We are the Moles (parts 1 & 2). Une rumeur stipulait alors que The Moles n'était en réalité qu'un nouveau pseudonyme des Beatles, avec Ringo Starr pour chanteur. Syd Barrett, leader de Pink Floyd, dévoila finalement le fait que sous cette appellation se cachait Simon Dupree and the Big Sound[5],[6]. En 1969, les frères Shulman finirent par dissoudre le groupe.