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Keith Carradine est issu d'une famille d'acteurs. Il est le fils de John Carradine, le frère de Robert Carradine et le demi-frère de David Carradine. Dès 14 ans, il développe des talents de musicien. Pendant ses études, le théâtre a été une de ses occupations.
En 1969, il auditionne pour la comédie musicale Hair, et se retrouve à Broadway pour un an de représentations.
Keith Carradine est le père de l'actrice Martha Plimpton, née de sa relation avec la comédienne et chanteuse Shelley Plimpton, créatrice de Hair.
En 2002, il prête sa voix à un personnage de Les Rois du Texas (King of the Hill).
En 2004, il obtient un rôle dans la première saison de Deadwood. La même année jusqu'en , il incarne un père de famille dans la sitcom de Mel Gibson, Les Sauvages, jusqu'à l'annulation de la série.
2010 / 2015 / 2016 / 2019: The Big Bang Theory : Wyatt, le père de Penny (saison 4, épisode 9 / saison 9, épisode 3 / saison 10, épisode 1 / saison 12)