Cet album se démarque totalement de ses précédents opus The College Dropout (2004), Late Registration (2005) et Graduation (2007). 808s and Heartbreak lorgne davantage vers le RnB ou même la pop. Kanye West chante ici sur tous les morceaux en utilisant l'Auto-Tune, un logiciel modulant la voix, utilisé notamment par T-Pain.
Love Lockdown est le premier single de l'album. Cette chanson a beaucoup fait parler d'elle, en effet, les fans de Kanye West ont trouvé que ce dernier utilisait abusivement le logiciel Auto-Tune, servant à modifier la voix de l'interprète (ce logiciel a fait la gloire de beaucoup de chanteurs dans ces dernières années, notamment T-Pain qui l'a popularisé). Voyant que le succès attendu n'était pas vraiment là, Kanye West]a décidé d'enregistrer une nouvelle version de Love Lockdown[10]. Cette version convaincra plus les fans, et restera un certain temps première du classement des ventes de iTunes Store. Le clip a été tourné à Hawaii et a été diffusé pour la première fois le dans le talk show d'Ellen DeGeneres sur la chaîne américaine NBC.
Heartless est le second extrait de l'album. Certains extraits en concert circulent sur Internet. Un clip en images animées est également sorti.
Amazing, en duo avec Young Jeezy, devrait être le troisième single de l'album, cependant Kanye West a sorti le clip de Welcome to Heartbreak, dirigé par Nabil avec Kid Cudi, avant, en précisant sur son blog que ce ne serait pas son prochain single.
Paranoid est le quatrième single, en duo avec Mr Hudson. Rihanna est présente dans le clip de la chanson.
Pour Jean-Baptiste Vieille du magazine musical Tsugi, avec cet album, Kanye West a permis l'émergence du « rappeur vulnérable », qui s'est ainsi substitué à la fin des années 2000« au modèle viril incarné par 50 Cent »[11]. Il explique que « Là où le rap raconte habituellement des histoires d'ascension, du bas vers le haut, la nouvelle génération fait le chemin inverse »[11].