Bernstein fait ses études à l'université Harvard jusqu'en 1939, puis rencontre les chefs d'orchestre Fritz Reiner, Dimitri Mitropoulos, puis Serge Koussevitzky dont il devient l'assistant en 1940 à Tanglewood. Il est nommé chef assistant de l'Orchestre philharmonique de New York en 1943 et y fait ses débuts en remplaçant au pied levé Bruno Walter dans un programme radiodiffusé dans toute l'Amérique. Jusqu'en 1951, il revient à Tanglewood pour se consacrer à l'enseignement de la direction et de la composition.
En 1954, il devient célèbre en dirigeant le Symphony of the Air Orchestra à la télévision lors de la célèbre série d'émissions Omnibus. De 1958 à 1972, il présente les Young People's Concerts à la télévision, émissions au cours desquelles il démontre toutes ses qualités de pédagogue auprès d'enfants et de jeunes gens à qui il fait découvrir la musique classique en l'émancipant d'un certain académisme. L'éclectisme de son œuvre et de ses interprétations est du reste dans cette ligne vouée à élargir au grand nombre le goût dit classique. En parallèle, il introduit dès 1961 les concerts de Young Performers, où de jeunes solistes sélectionnés sur audition ont la chance de se produire avec orchestre, sous la direction de Bernstein ou de chefs assistants.
En , il présente Inside Pop - The Rock Revolution, documentaire sur les genres pop-rock, produit par la CBS. En 1973, il présente pour la télévision six conférences, les Norton Lectures, depuis l'Université Harvard où il fut titulaire d'une chaire de poésie. Durant les années 1970-1980, il fut invité régulièrement par l'Orchestre National de France avec lequel il enregistra plusieurs disques de musique française. À la fin des années 1980, il accepte de prendre en main l'orchestre du Festival du Schleswig-Holstein (Allemagne) et y donne des cours magistraux de direction d'orchestre.
Le , il dirige au Schauspielhaus (actuel Konzerthaus) de Berlin-Est une Neuvième Symphonie de Beethoven réunissant des musiciens du monde entier, pour fêter la chute du mur de Berlin. En , il participe à la création du Pacific Music Festival (Japon) dont il dirige l'orchestre de jeunes. Ce sera l'un de ses derniers grands projets. Son ultime concert se déroula le , à la tête du Boston Symphony Orchestra[3].
Éclectique, son répertoire brassait plus de trois siècles de musique, de Bach aux auteurs de son temps. Fervent interprète du répertoire germanique (Beethoven, Schumann, Mahler, etc.), il s'est intéressé de très près à Hector Berlioz, Jean Sibelius, Dmitri Chostakovitch, et fut un grand interprète de la musique d’Igor Stravinsky.
Leonard Bernstein au piano, annotant des partitions (1955).
Compositeur prolifique, il est l'auteur de trois symphonies, deux opéras, parmi un très grand nombre d'autres œuvres. Mais ce qui caractérise principalement Bernstein, c'est son aisance à passer d'un style à l'autre : du jazz (West Side Story, Wonderful Town), au blues-gospel (Mass), en passant par certaines pointes de dodécaphonisme (dans ses premières œuvres, cependant reniées par la suite).
En 1951, il épouse Felicia Montealegre, avec qui il a trois enfants, Jamie, Alexander et Nina[4],[5]. Il la quitte en 1976 pour vivre son homosexualité, puis revient s'occuper d'elle lors de son cancer, jusqu'à sa mort en 1978[6].
