Il est généralement classé dans la catégorie des chanteurs dits "hassidiques". Bien que ces chanteurs ne soient pas nécessairement des membres formels du hassidisme (mais certains d'entre eux le sont, tel Avraham Fried qui appartient au Mouvement Loubavitch ou Mordekhai ben David), néanmoins leur style s'inspire des chants hassidiques traditionnels, dans une version modernisée, et qui est de fait américanisée.
La légende veut que Yaakov Shwekey ait fait ses débuts au Miami Boys Choir. En réalité, il n'y a fait qu'un bref passage, de quelques mois tout au plus, qui est resté inaperçu, car son nom n'est mentionné nulle part sur les albums des MBC. De toute évidence, il ne faisait pas partie des solistes vedettes du groupe.Discuter
Mais c'est aujourd'hui un artiste très connu, y compris en France, où il a déjà donné plusieurs concerts, dont l'un a fait l'objet d'un DVD, "Shwekey – Live in Paris 2006.".
L'un de ses plus fameux succès est "Rachem
", composé par Pinky Weber, qui figure sur son premier album שָׁמַעְתִּי "Shomati" (Aderet Music, 2001).
Duo avec Shlomi Shabat en 2014 sur le titre Kolot.
A Time For Music 22 (HASC), 2009 ("Emes", "Tatte", "Leshem Shomayim", "Vehu Keili", "Mi K'amcha Yisrael", "Carlebach Medley", "Rachem Medley", "Ma Ma Ma", and "Finale") - CD/DVD