Après avoir travaillé dans un salon de coiffure et même monté son propre salon de coiffure[2], Perry Como commence une carrière professionnelle de chanteur en 1933, année durant laquelle il se marie avec Roselle Belline (qui décèdera en 1998 après soixante-cinq années de mariage). Il est engagé au sein du Freddy Carlone Orchestra puis du Ted Weems Orchestra. Sa carrière solo débute en 1943 sous le label RCA Victor.
Il déclare s'être notamment inspiré de Bing Crosby pour son style de chant[3].
Entre 1944 et 1958, quarante-huit de ses chansons se classent dans les meilleures ventes et onze d’entre-elles atteignent la première place du Billboard :
Till The End Of Time (1945) ;
Prisoner of Love (1946) ;
Surrender(1946) ;
Chi-Baba, Chi-Baba (1947) ;
Some Enchanted Evening (1949) ;
If (1951) ;
Don't Let The Stars Get In Your Eyes (1952) ;
Wanted (1954) ;
Hot Diggity (Dog Ziggity Boom) (1956) ;
Round And Round (1957) ;
Catch a Falling Star (1957) (le plus gros succès discographique de sa carrière).
On lui doit aussi Papa loves mambo (1954), Juke-box Baby (1956), Magic Moments (#1 en Grande-Bretagne en 1958), It's Impossible (1970) et And I love You So (1973), devenu au fil des années un standard américain.
Parallèlement à sa carrière de chanteur, il anime entre 1950 et 1994[réf. nécessaire] de nombreux shows à la télévision américaine :
The Perry Como Chesterfield Show (1950–1955).
The Perry Como Show (1955–1959, pour lequel il reçoit 5 Emmy Award).
Perry Como's Kraft Music Hall (1959–1967)
Il présente ensuite une série d'émissions spéciales enregistrées et diffusées dans le monde entier.
À partir de 1989 et jusqu'à sa mort en 2001, il anime une émission radiophonique hebdomadaire intitulée Weekend With Perry.
John Dunning, On the Air : The Encyclopedia of Old-Time Radio, Oxford University Press (US), , 822 p. (ISBN978-0-19-507678-3, lire en ligne)
Colin Escott, Roadkill on the Three-chord Highway : Art and Trash in American Popular Music, Psychology Press, , 229 p. (ISBN978-0-415-93782-5, lire en ligne)
Roy Hemming et David Hajdu, Discovering Great Singers of Classic Pop : A New Listener's Guide to the Sounds and Lives of the Top Performers, Newmarket Press, , 304 p. (ISBN978-1-55704-148-7, lire en ligne)