Dear Heather est plus ou moins dans la lignée de l'album précédent, Ten New Songs, même s'il présente de notables différences. Sur plusieurs titres de l'album, la voix de Leonard Cohen n'est plus qu'un chuchotement, et le chant proprement dit est assuré par Anjani Thomas ou Sharon Robinson, selon les titres. Cohen lit ses poèmes sur un fond musical plus qu'il ne chante de paroles. Deux des poèmes ne sont d'ailleurs pas de sa plume.
Leonard Cohen désirait appeler cet album Old Ideas (Vieilles idées), mais il changea d'avis lorsqu'on lui assura qu'un tel titre amenerait les gens à croire qu'il s'agirait d'une compilation ou d'un best of. Il a finalement utilisé ce titre pour son douzième album, sorti en 2012.
Dear Heather a été, comme Ten New Songs, enregistré numériquement dans le studio privé de Cohen et Robinson à Los Angeles.
Garth Hudson, anciennement du groupe The Band qui accompagnait Bob Dylan sur disques et sur scène, joue l'accordéon sur un pièce, The Faith.
La moitié des chansons présentes sur l'album sont en fait des projets plus ou moins anciens, ce qui donne un aspect plutôt hétéroclite à l'album.
No More A-Roving, The Letters et There For You – ont été enregistrées durant les sessions de l'album précédent, Ten New Songs (2001). Comme sur l'album, Sharon Robinson a écrit la musique, chante avec Léonard Cohen et assure la production.
La voix de Leonard Cohen est quasiment inaudible sur Undertow
Vilanelle for Our Time a été enregistré le , peu après le retour de Cohen du centre zen du mont Baldy.
The Faith date des sessions de Recent Songs, remixé; il s'agît de l'accompagnement d'une version alternative de Un Canadien errant sur lequel sont enregistrés une nouvelle mélodie et de nouvelles paroles (il est d'ailleurs possible de superposer le texte et la mélodie originale à cette nouvelle version). C'est la raison pour laquelle Henry Lewy, le producteur de Recent Songs, a été crédité de la production de l'album.
La dernière piste, Tennesse Waltz, est un enregistrement public du au Festival de Jazz de Montreux. Il s'agit d'un enregistrement radio purifié numériquement.