Les chansons de Josh Wilson reflètent l'humour et les aspects émotionnels dans son single Savior, Please, couplé avec ses réflexions sur le sujet des finances dans Dear Money. Ayant grandi à Lubbock, au Texas, Wilson écoutait souvent de la musique ou en jouait. À l'âge de 7 ans, son intérêt pour la musique s'est élargi pour inclure d'autres instruments. Après avoir suivi des cours de piano, il a également ajouté la batterie et la guitare à sa collection grandissante de compétences musicales[8].
Après avoir sorti un album éponyme à succès en 2010 mettant en vedette son single Before The Morning, Wilson a sorti un album, See You, le . La chanson la plus populaire de l'album est I Refuse, suivie de près par Fall Apart[9],[10]. La chanson I Refuse a été inspirée par les conséquences des tempêtes qui ont inondé la ville de Nashville dans le Tennessee au printemps 2010, et traite de l'idée que les chrétiens devraient refuser de rester les bras croisés pendant les périodes de souffrance, au lieu de rechercher la justice et faire progresser le royaume de Dieu[11]. On dit que son style dans cet album est sorti de l'expérience de culte ordinaire avec des paroles fortes, dirigées par une guitare acoustique forte. Josh Wilson a également sorti un nouvel album de Noël, Noel, le . La chanson la plus populaire de cet album est l'une de celles qu'il a écrites, Jesus Is Alive, qui s'est hissée au sommet de toutes ses chansons les plus achetées[12].
Le , pendant les retards de sécurité à l'aéroport international Newark Liberty, Wilson a décidé de sortir sa guitare et de divertir les autres voyageurs. Il a donc joué Hey Judedes Beatles et la foule a chanté[13]. La vidéo de ce moment a été publiée plusieurs fois sur YouTube et est devenue virale peu de temps après[14],[15]. Quelques années plus tard, le , Josh Wilson a reçu le prix du « Christian Songwriter / Artist of the Year » (Prix de l'artiste de l'année des compositeurs chrétiens) de l'American Society of Composers, Authors and Publishers[16]. Il a également été nommé comme l'avenir de la musique pop chrétienne. Son album, Trying to Fit the Ocean in a Cup, a été désigné comme l'un des dix meilleurs albums de l'année par GospelMusicChannel.com[17].
↑The American Society of Composers, Authors and Publishers. (March 20, 2012). Ben Glover Named ASCAP Christian Songwriter of the Year at 34th Annual ASCAP Christian Music Awards. Retrieved December 9, 2012. http://www.ascap.com/Press/2012/0319_Christian-Music-Awards.aspx
↑« Dragonfly », ChristianMusicArchive (consulté le 17 avril 2018)