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Le piano et la trompette sont ses premiers instruments dans un groupe dixieland.
Mais il est rapidement conquis par le bebop. Ce sont surtout les « Brothers » cool qu'il accompagne d'emblée, Stan Getz, Al Cohn, Zoot Sims, avec lesquels il enregistre (1957-58), alors que sont déjà produits les premiers disques sous son nom.
Son origine sudiste est patente par son intérêt pour le blues à l'état pur, qui se combine avec les traits du bebop (liberté, indépendance rythmique et harmonique). Il est manifestement desservi dans sa carrière par ce caractère inclassable, par son chant dont sauront s'inspirer Ben Sidran ou Bob Dorough et par son peu d'intérêt manifeste pour les standards (il interprète fréquemment des chansons qu'il a composées lui-même).